「男はつらいよ」シリーズ第31作。寅さんが、満男の小学校生活最後の運動会に行くか行かないで、大げんか。そして旅先の佐渡島への港で出会ったのが、私生活と仕事の板挟みで何もかも投げ出したくなって、失踪中の演歌歌手・京はるみ（都はるみ）。そうとは知らず寅さんは、彼女と佐渡への二人旅。楽しい時を過ごし、やがて別れの時が。彼女の正体にいつしか気づいた寅さんは、優しい言葉をかける。そして柴又、「佐渡島の休日」に想いを馳せ、はるみの歌に聞き惚れていると、なんとはるみがとらやへやってくる・・・